Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/11735
Title: | การวิเคราะห์ด้วยรังสีเอกซ์ของสารเชิงซ้อนอินคลูชัน ระหว่างเบตาไซโคลเด็กซ์ทรินและไวตามิน : รายงานผลการวิจัย |
Other Titles: | X-ray analysis of Bate-cycclodextrin-vitamins inclusion complexes |
Authors: | ธรรมรัตน์ อารีย์ |
Email: | Thammarat.A@Chula.ac.th |
Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
Subjects: | ไซโคลเดกซตริน สารประกอบเชิงซ้อน วิตามิน การตกผลึก |
Issue Date: | 2545 |
Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
Abstract: | ศึกษาสารเชิงซ้อนอินคลูชันระหว่างเบตาไซโคลเด็กซ์ทรินกับไวตามินที่ไม่ละลายในน้ำ (ไวตามินเคสาม, อี) ด้วยวิธีทางผลึกศาสตร์โดยใช้รังสีเอกซ์ วิธีการนี้ประกอบด้วย 3 ขั้นตอนคือ การตกผลึก การเลี้ยวเบนรังสีเอกซ์และการประมวลผลข้อมูล แม้ว่าได้ใช้ความพยายามอย่างมากในการตกผลึกสารเชิงซ้อนเบตาไซโคลเด็กซ์ทริน-ไวตามินด้วยตัวทำละลายต่างๆ กันแล้วก็ตาม แต่ล้มเหลวที่จะได้ผลึก ทั้งนี้น่าจะเนื่องมาจากการไม่ละลายน้ำของไวตามิน เป็นผลให้เกิดการตกตะกอนหรือการแขวนลอยของไวตามินในการตกผลึก นอกจากนี้ไวตามินเหล่านี้อาจจะมีขนาดใหญ่และไม่พอดีกับโพรงของเบตาไซโคลเด็กซ์ทริน ความพยายามอื่นๆ ที่จะตกผลึกแกมมาไซโคลเด็กซ์ทริน-ไวตามินเคสามก็ได้ทำด้วยเช่นกัน แม้ว่าจะได้ผลึกสีน้ำตาล (ซึ่งอาจจะเป็นผลึกของสารเชิงซ้อนที่ต้องการ) แต่คุณภาพที่ไม่ดีพอของผลึกให้ข้อมูลการเลี้ยวเบนรังสีเอกซ์ที่ไม่ดีพอที่จะนำไปใช้หาโครงสร้างผลึก อย่างไรก็ตาม การตกผลึกเบตาไซโคลเด็กซ์ทริน-ไวตามินเคสามในตัวทำละลายผสมไดเมทิลซัลฟอกไซต์/น้ำ (27:73 ร้อยละโดยปริมาตร) ให้โครงสร้างผลึกใหม่ของเสารเชิงซ้อนอินคลูชันเบตาไซโคลเด็กซ์ทริน-ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ซึ่งทำให้เราสามารถทำงานวิจัยทางผลึกศาสตร์ที่สมบูรณ์ได้ การวิเคราะห์ด้วยรังสีเอกซ์เปิดเผยโครงสร้างกลมของเบตาไซโคลเด็กซ์เทรินถูกทำให้เสถียร โดยพันธะไฮโดรเจน (O3(n)…O2(n+1) ระหว่างหน่วยกลูโคสที่อยู่ติดกัน ไดเมทิลซัลฟอกไซด์วางตัวอยู่ในโพรงของเบตาไซโคลเด็กซ์ทรินในลักษณะที่ว่าอะตอม s เคลื่อนออกไปจากศูนย์กลางของระนาบ 04 ไปยังหลายด้าน 06 ของเบตาไซโคลเด็กซ์ทรินประมาณ 0.9 A และ พันธะ C-S หนึ่งทำมุม 13.6 ํ กับแกนของโมเลกุลเบตาโคลเด็กซ์ทริน ไดเมทิลซัลฟอกไซด์อยู่ในตำแหน่งนี้ได้โดยการสร้างพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ W3 และ หมู่ O31-H น้ำจำนวน 7.35 โมเลกุลกระจายตัวอยู่ใน 13 ตำแหน่ง ทั้งที่อยู่ภายใน (W1-W4) และภายนอก (W5-W13) โพรงของเบตาไซโคลเด็กซ์ทริน น้ำเป็นตัวกลางในการสร้างพันธะไฮโดรเจนซึ่งมีส่วนร่วมอย่างมากต่อเสถียรภาพของโครงสร้างผลึก |
Other Abstract: | To study the inclusion complexes between beta-eyclodextrin (Beta-CD) and water insoluble vitamins (vitamins K3, E) by means of x-ray crystallography. This method comprises three steps. i.c., crystallization, x-ray diffraction, and data processing, Although several attempts were made crystallize the beta-CD-vitarmin complexes using different solvents, but it failed to obtain the crystal. This is probably due to insolubility of vitamins in water, resulting in precipitation or suspension of vitamins in the crystallization. In addition, these vitamins may be large and do not fit to the cavity o beta-CD. Other attempts to crystallize a y-CD-vitamin K, complex were also performed. Although many brown crystals were obtained (which may be of the desired inclusion comples), but an insufficient quality of the crystal gives poor x-ray diffraction data that cannot be used to determine the crystal structure. However, crystallization of beta-CD-vitamin K, in a solvent mixture of dimethylsulfoxide (DMSO) and water (27:73%v/v) provides a new crystal structure of beta-CD-DMSO inclusion complex. This enables us to conduct a complete crystallographic research. X-ray analysis reveals a round conformation of beta-CD stabilized by O3 (n)…O2(n+1) hydrogen bonds between adjacent glucose residues. DMSO is placed in the beta-CD cavity such that its s-atom is shifted from the O4 plane center to the beta-CD 06-side ca. 0.9 A and a C-S bond which is inclined 13.6 ํ to the beta-CD molecular axis. It is maintained in position by hydrogen bonding to water site W3 and the O31-H group. The 7.35 water molecules are extensively disordered in 13 positions both inside (W1-W4) and outside (W5-W13) the beta-CD cavity. They act as hydrogen bonding mediators contributing significantly to the stability of the crystal structure. |
URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/11735 |
Type: | Technical Report |
Appears in Collections: | Sci - Research Reports |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
Thammarat_Xray.pdf | 3.82 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.