Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/25093
Title: | Synthesis of 5-Aryl-3-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline derivatives |
Other Titles: | การสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 5-เอริล-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮ โดร ไอ โซควิโนลิน |
Authors: | Wisut Wichitnithad |
Advisors: | Chamnan Patarapanich Sunibhond Pummangura |
Other author: | Chulalongkorn University. Faculty of Pharmaceutical Science |
Issue Date: | 2003 |
Publisher: | Chulalongkorn University |
Abstract: | Ancistrocladine and other naphthylisoquinoline alkaloids have been reported to possess various interesting biological activities including an antimalarial activity. The present investigation was to synthesize new series of 5-ary1-3-methy1-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. These synthetic derivatives were designed using the 5- naphthy1-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloid as lead compound. The synthetic procedure was started with the reaction of 1,2,3,4-tetrahydro¬isoquinoline derivatives (THIQ), prepared through O,N-acetal intermediates from the phenylethylamine derivative and consequently reacted with iodine to afford the corresponding 5-iodo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. Various aryl groups were introduced in to the position-5 of the THIQ via an efficient Suzuki coupling reaction in the presence of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and a suitable base in toluene to give the corresponding 5-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives in good yields. The structures of synthetic products were identified by the spectroscopic techniques (IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR and 2-D NMR) and elemental analysis. |
Other Abstract: | แอนซิสโตรคาดีน และ อนุพันธ์ของแนปทิลไอโซควิโนลีน ซึ่งมีรายงานว่ามีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาหลายๆ อย่างรวมทั้งฤทธิ์ต้านเชื้อมาลาเรีย ในงานวิจัยครั้งนี้เป็นการสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 5-เอริล-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน ซึ่งเป็นสารอินทรีย์กลุ่มใหม่ที่ใช้ 5-เนปทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลิน อัลคาลอยค์ เป็นสารต้นแบบ สารประกอบในกลุ่มนี้ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยกระบวนการสังเคราะห์เริ่มจากการเตรียม อนุพันธ์ของ 1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน โดยผ่านกระบวนการปิดวงแหวนผ่านสารตัวกลางที่เป็น เอน, โอ-อะซีทาว จากอนุพันธ์ของเฟนิลเอทิลเอมีน ซึ่งอนุพันธ์ของ 1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีนจะถูกนำไปทำปฏิกิริยา ไอโอดิเนชัน ได้เป็นอนุพันธ์ของ 5-ไอโอโด-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน ซึ่งได้เติมหมู่ เอริล กรุ๊ป ที่หลากหลาย โดยผ่านปฏิกิริยา ซูซูกิ คับปิ้ง โดยมี เททระกิสไตรเฟนิลฟอสฟีน พาราเดียม เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในด่านที่เหมาะสม ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น อนุพันธ์ต่างๆ ของ 5-เอริล-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน โดยสารที่สามารถสังเคราะห์ได้ในครั้งนี้สามารถพิสูจน์เอกลักษณ์ด้วยเทคนิคทาง สเปคโตรสโคปี (IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR และ 2-D NMR) และการวิเคราะห์องค์ประกอบของธาตุ |
Description: | Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 2003 |
Degree Name: | Master of Science in Pharmacy |
Degree Level: | Master's Degree |
Degree Discipline: | Pharmaceutical Chemistry |
URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/25093 |
ISBN: | 9741750161 |
Type: | Thesis |
Appears in Collections: | Pharm - Theses |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
Wisut_wi_front.pdf | 8.24 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Wisut_wi_ch1.pdf | 4.13 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Wisut_wi_ch2.pdf | 7.76 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Wisut_wi_ch3.pdf | 42 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Wisut_wi_ch4.pdf | 6.63 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Wisut_wi_ch5.pdf | 1.62 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Wisut_wi_back.pdf | 1.12 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.