Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/26350
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
---|---|---|
dc.contributor.advisor | Nuanphun Chantarasiri | |
dc.contributor.advisor | Roderick W. Bates | |
dc.contributor.author | Nuttakarn Khumkumarn | |
dc.contributor.other | Chulalongkorn University. Faculty of Science | |
dc.date.accessioned | 2012-11-27T05:39:41Z | |
dc.date.available | 2012-11-27T05:39:41Z | |
dc.date.issued | 2003 | |
dc.identifier.isbn | 9741734271 | |
dc.identifier.uri | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/26350 | |
dc.description | Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2003 | en |
dc.description.abstract | A metal mediated acylation-cyclization of -sulfonamidoallenes bearing a protected hydroxyl group in the β position has been developed. The required disubstituted allenes were synthesized starting from glycidol. Treatment of the allenes with acetyl tetracarbonyl cobalt, under suitable condition, yielded a 1:1 the mixture of trans- and the cis-substituted pyrrolidine . The stereochemistry was determined by NOE difference spectroscopy. Alternatively, treatment of a hydroxy allene with palladium (II) chloride and copper (II) chloride in methanol under carbon monoxide, yielded a 2:1 mixture of stereoisomers by NMR spectroscopy. The products could be intermediates for the synthesis of amphorogynine and related alkaloids. | |
dc.description.abstractalternative | งานวิจัยนี้เป็นการพัฒนาปฏิกิริยาการปิดวงของแอลลีนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลที่ถูกปกป้องตรงตำแหน่งเบตา การสังเคราะห์อนุพันธ์ของแอลลีนสามารถทำโดยใช้ไกลซิดอลเป็นสารตั้งต้น เมื่อนำแอลลีนมาทำปฏิกิริยากับอะเซติลเททระคาร์บอนิลโคบอลต์ภายใต้สภาวะที่เหมาะสมจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นไพโรลิดีนแบบทรานส์และไพโรลิดีนแบบซีสในอัตราส่วน 1 : 1 ซึ่งสามารถพิสูจน์สเทริโอเคมีที่ได้โดยใช้เอ็นโออีดิฟเฟอร์เรนซ์สเปกโทรสโกปี โดยอีกทางเลือกหนึ่ง เมื่อนำแอลลีนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลมาทำปฏิกิริยากับแพลเลเดียม (II) คลอไรด์ และ คอปเปอร์ (II) คลอไรด์ ใรเมทานอลภายใต้บรรยากาศของคาร์บอนมอนอกไซด์ จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นของผสมในอัตราส่วน 2 : 1 โดยดูจากการวิเคราะห์ด้วยโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์สเปกโทรสโกปี ผลิตภัณฑ์ที่ได้สามารถนำมาใช้เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์แอมโฟโรไกลนินและแอลคาลอยด์ตัวอื่นๆได้ต่อไป | |
dc.format.extent | 2489318 bytes | |
dc.format.extent | 3694401 bytes | |
dc.format.extent | 6384391 bytes | |
dc.format.extent | 326957 bytes | |
dc.format.extent | 6302258 bytes | |
dc.format.extent | 2375261 bytes | |
dc.format.mimetype | application/pdf | |
dc.format.mimetype | application/pdf | |
dc.format.mimetype | application/pdf | |
dc.format.mimetype | application/pdf | |
dc.format.mimetype | application/pdf | |
dc.format.mimetype | application/pdf | |
dc.language.iso | en | es |
dc.publisher | Chulalongkorn University | en |
dc.rights | Chulalongkorn University | en |
dc.title | Cyclization of allene using organometallic reagents | en |
dc.title.alternative | การปิดวงของแอลลีนโดยใช้รีเอเจนต์ออร์แกโนเมทัลลิก | en |
dc.type | Thesis | es |
dc.degree.name | Master of Science | es |
dc.degree.level | Master's Degree | es |
dc.degree.discipline | Chemistry | es |
dc.degree.grantor | Chulalongkorn University | en |
Appears in Collections: | Sci - Theses |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
Nuttakarn_kh_front.pdf | 2.43 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Nuttakarn_kh_ch1.pdf | 3.61 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Nuttakarn_kh_ch2.pdf | 6.23 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Nuttakarn_kh_ch3.pdf | 319.29 kB | Adobe PDF | View/Open | |
Nuttakarn_kh_ch4.pdf | 6.15 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Nuttakarn_kh_back.pdf | 2.32 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.