Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/26350
Title: | Cyclization of allene using organometallic reagents |
Other Titles: | การปิดวงของแอลลีนโดยใช้รีเอเจนต์ออร์แกโนเมทัลลิก |
Authors: | Nuttakarn Khumkumarn |
Advisors: | Nuanphun Chantarasiri Roderick W. Bates |
Other author: | Chulalongkorn University. Faculty of Science |
Issue Date: | 2003 |
Publisher: | Chulalongkorn University |
Abstract: | A metal mediated acylation-cyclization of -sulfonamidoallenes bearing a protected hydroxyl group in the β position has been developed. The required disubstituted allenes were synthesized starting from glycidol. Treatment of the allenes with acetyl tetracarbonyl cobalt, under suitable condition, yielded a 1:1 the mixture of trans- and the cis-substituted pyrrolidine . The stereochemistry was determined by NOE difference spectroscopy. Alternatively, treatment of a hydroxy allene with palladium (II) chloride and copper (II) chloride in methanol under carbon monoxide, yielded a 2:1 mixture of stereoisomers by NMR spectroscopy. The products could be intermediates for the synthesis of amphorogynine and related alkaloids. |
Other Abstract: | งานวิจัยนี้เป็นการพัฒนาปฏิกิริยาการปิดวงของแอลลีนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลที่ถูกปกป้องตรงตำแหน่งเบตา การสังเคราะห์อนุพันธ์ของแอลลีนสามารถทำโดยใช้ไกลซิดอลเป็นสารตั้งต้น เมื่อนำแอลลีนมาทำปฏิกิริยากับอะเซติลเททระคาร์บอนิลโคบอลต์ภายใต้สภาวะที่เหมาะสมจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นไพโรลิดีนแบบทรานส์และไพโรลิดีนแบบซีสในอัตราส่วน 1 : 1 ซึ่งสามารถพิสูจน์สเทริโอเคมีที่ได้โดยใช้เอ็นโออีดิฟเฟอร์เรนซ์สเปกโทรสโกปี โดยอีกทางเลือกหนึ่ง เมื่อนำแอลลีนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลมาทำปฏิกิริยากับแพลเลเดียม (II) คลอไรด์ และ คอปเปอร์ (II) คลอไรด์ ใรเมทานอลภายใต้บรรยากาศของคาร์บอนมอนอกไซด์ จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นของผสมในอัตราส่วน 2 : 1 โดยดูจากการวิเคราะห์ด้วยโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์สเปกโทรสโกปี ผลิตภัณฑ์ที่ได้สามารถนำมาใช้เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์แอมโฟโรไกลนินและแอลคาลอยด์ตัวอื่นๆได้ต่อไป |
Description: | Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2003 |
Degree Name: | Master of Science |
Degree Level: | Master's Degree |
Degree Discipline: | Chemistry |
URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/26350 |
ISBN: | 9741734271 |
Type: | Thesis |
Appears in Collections: | Sci - Theses |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
Nuttakarn_kh_front.pdf | 2.43 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Nuttakarn_kh_ch1.pdf | 3.61 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Nuttakarn_kh_ch2.pdf | 6.23 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Nuttakarn_kh_ch3.pdf | 319.29 kB | Adobe PDF | View/Open | |
Nuttakarn_kh_ch4.pdf | 6.15 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Nuttakarn_kh_back.pdf | 2.32 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.