Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/51900
Title: | Halogenation of n-heteroaromatic hydroxy compounds with pph3/halogenating agent |
Other Titles: | แฮโลจิเนชันของสารประกอบเอ็น-เฮเทอโรแอโรแมติกไฮดรอกซีด้วยไทรเฟนิลฟอสฟีน/แฮโลจิเนทิงเอเจนต์ |
Authors: | Woranun Kijrungphaiboon |
Advisors: | warinthorn chavasiri |
Other author: | Chulalongkorn University. Faculty of Science |
Advisor's Email: | Warinthorn.C@Chula.ac.th |
Subjects: | Complex compounds Heterogeneous catalysis การเร่งปฏิกิริยาวิวิธพันธุ์ สารประกอบเชิงซ้อน |
Issue Date: | 2011 |
Publisher: | Chulalongkorn University |
Abstract: | Two new methodologies utilizing conventional heating and microwave (MW) heating for halogenation of N-heteroaromatic hydroxy compounds using PPh₃ and halogenating agent have been developed. The optimal conditions for the synthesis of N-heteroaromatic halides including type of halogenating agent, amount of reagents, reaction time and solvent were explored. In the case of conventional heating, Cl₃CCN or CBr4 in combination with PPh₃ approved to be a highly reactive reagent for the conversion of N-heteroaromatic hydroxy compounds to the corresponding halides in refluxing toluene for 4 h. On the other hand, Cl₃CCN, Cl₃CCOCCl₃ and CBr₄ with PPh3 could convert N-heteroaromatic hydroxy compounds and coumarin derivatives to desired halides in high yields at 150°C for 20 min under MW irradiation. |
Other Abstract: | ได้พัฒนาปฏิกิริยาแฮโลจิเนชันของสารประกอบเอ็น-เฮเทอโรแอโรแมติกไฮดรอกซีโดยใช้ไทรเฟนิลฟอสฟีน/แฮโลจิเนทิงเอเจนต์ 2 วิธีคือการให้ความร้อนแบบธรรมดาและไมโครเวฟ ได้หาภาวะที่เหมาะสมสำหรับการสังเคราะห์เอ็น-เฮเทอโรแมติกแฮไลด์ เช่น ชนิดของแฮโลจิเนทิงเอ-เจนต์ ปริมาณรีเอเจนต์ เวลาและตัวทำละลาย ในกรณีของการให้ความร้อนแบบธรรมดา ไทรคลอ-โรแอซิโทไนไทรล์ (Cl₃CCN) หรือ คาร์บอนเททระโบรไมด์ (CBr₄) กับไทรเฟนิลฟอสฟีนเป็นรีเอ-เจนต์ที่มีประสิทธิภาพสูงสำหรับการเปลี่ยนสารประกอบเอ็น-เฮเทอโรแอโรแมติกไฮดรอกซีเป็นแฮไลด์ที่อุณหภูมิรีฟลักซ์ของทอลูอีนเป็นระยะเวลา 4 ชั่วโมง ในทางกลับกันไทรคลอโรแอซิโทไน-ไทรล์ เฮกซะคลอโรแอซิโทน และ คาร์บอนเททระโบรไมด์กับไทรเฟนิลฟอสฟีนสามารถเปลี่ยนสารประกอบเอ็น-เฮเทอโรแอโรแมติกไฮดรอกซีและอนุพันธ์ของคูมารินเป็นแฮไลด์ที่ต้องการในปริมาณสูงที่อุณหภูมิ 150 °C 20 นาที ภายใต้สภาวะไมโครเวฟ |
Description: | Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2011 |
Degree Name: | Master of Science |
Degree Level: | Master's Degree |
Degree Discipline: | Petrochemistry and Polymer Science |
URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/51900 |
URI: | http://doi.org/10.14457/CU.the.2011.243 |
metadata.dc.identifier.DOI: | 10.14457/CU.the.2011.243 |
Type: | Thesis |
Appears in Collections: | Sci - Theses |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
woranun_ki.pdf | 46.43 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.