Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/64922
Title: | Oxidation of saturated hydrocarbons catalyzed by metal porphyrin complexes |
Other Titles: | การออกซิไดซ์สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว โดยเร่งปฏิกิริยาด้วยสารประกอบเชิงซ้อนโลหะพอร์ไฟริน |
Authors: | Tanshisa Inpornvichitr |
Advisors: | Warinthorn Chavasiri |
Other author: | Chulalongkorn University. Faculty of Science |
Issue Date: | 2001 |
Publisher: | Chulalongkorn University |
Abstract: | The present developed oxidation of saturated hydrocarbons could beperformed at room temperature and atmospheric pressure using metalporphyrin complex as a catalyst, zinc grit/air as an oxidant in apyridine-acetic acid media. Ketone was obtained as a major productselectively. From the screening for appropriate metalloporphyrin, Fe(II)-porphyrin complex provided the best result. The variation of thesubstituent on a phenyl ring revealed thattetra(3,4,5-trimethoxyphenyl)-porphyrin iron (II) complex was the promisingcatalyst in this developed system. Chemoselectivity study disclosed thatadditives in this system affected ketone/alcohol ratio and the amount ofthe desired products. From chemical evidence, possibly alkyl hydroperoxidewas an intermediate of the reaction and believed not to take place ~ivia~iradical pathway. In addition, regioselectivity study on the oxidation ofl~iert~i-butylcyclohexane and ~in~i-pentane exhibited that the oxidationreaction under this particular condition occurred more selectively compared withthat using TBHP as an oxidant. |
Other Abstract: | ปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ได้พัฒนาขึ้นมานี้สามารถเกิดได้ที่อุณหภูมิห้องและความดันบรรยากาศ โดยใช้สารประกอบเชิงซ้อนโลหะพอร์ไฟรินเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในระบบตัวทำละลายไพริดีนและกรดแอซิติกได้ผลิตภัณฑ์เป็นคีโทนอย่างเลือกจำเพาะ จากการคัดเลือกหาโลหะพอร์ไฟรินที่เหมาะสม พบว่าสารประกอบเชิงซ้อนเหล็กพอร์ไฟรินให้ผลการทดลองที่ดีที่สุด การแปรเปลี่ยนหมู่แทนที่บนวงเฟนิลพบว่าสารประกอบเชิงซ้อนเหล็ก-เตตระ-3, 4, 5-ไทรเมทอกซีเฟนิลพอร์ไฟรินสามารถเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้ดีในระบบที่พัฒนาขึ้นนี้ จากการศึกษาการเลือกจำเพาะทางเคมีพบว่าสารเติมแต่งมีผลต่ออัตราส่วนของคีโทนกับแอลกอฮอล์และปริมาณผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ จากหลักฐานทางเคมีพบว่าแอลคิลไฮโดรเปอร์ออกไซด์เป็นหนึ่งในสารตัวกลางที่เป็นไปได้ในปฏิกิริยาและเชื่อว่าไม่เกิดผ่านอนุมูลอิสระ นอกจากนี้ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเทอร์เทียรีบิวทิลไซโคลเฮกเซนและนอร์มัลเพนเทนยังแสดงให้เห็นว่าปฏิกิริยาออกซิเดชันภายใต้สภาวะนี้สามารถเกิดขึ้นได้อย่างเลือกจำเพาะกว่าเมื่อใช้เทอร์เทียรีบิวทิลไฮโดรเปอร์ออกไซด์เป็นออกซิแดนท์ |
Description: | Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2001 |
Degree Name: | Master of Science |
Degree Level: | Master's Degree |
Degree Discipline: | Petrochemistry and Polymer Science |
URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/64922 |
ISBN: | 9740313116 |
Type: | Thesis |
Appears in Collections: | Sci - Theses |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
Tanshisa_in_front_p.pdf | 815.62 kB | Adobe PDF | View/Open | |
Tanshisa_in_ch1_p.pdf | 966.44 kB | Adobe PDF | View/Open | |
Tanshisa_in_ch2_p.pdf | 846.53 kB | Adobe PDF | View/Open | |
Tanshisa_in_ch3_p.pdf | 1.35 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Tanshisa_in_ch4_p.pdf | 619.54 kB | Adobe PDF | View/Open | |
Tanshisa_in_back_p.pdf | 733.35 kB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.