Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66133
| Title: | แอริลเลชันของหมู่ α-เมธิลีน-γ-แลคโทนของเซสควิเทอพีนที่เป็นสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติด้วยปฏิกิริยา Heck และความเป็นพิษต่อเซลล์ |
| Other Titles: | Arylation of α-methylene-γ-lactone moiety of natural sesquiterpenes using Heck reaction and evaluation of cytotoxic activities. |
| Authors: | พรพิมล พงศ์พนัส |
| Advisors: | ขนิษฐา พุดหอม |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Advisor's Email: | ไม่มีข้อมูล |
| Subjects: | โกฐกระดูก -- วิเคราะห์และเคมี สมุนไพร |
| Issue Date: | 2560 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | งานวิจัยนี้ได้ทำการสังเคราะห์สารอนุพันธ์จากสารสกัดที่แยกได้จากรากโกฐกระดูก ( Saussurea lappa Clarke) โดยการนำส่วนสกัดหยาบเฮกเซนของรากโกฐกระดูก มาแยกด้วยเทคนิคคอลัมน์โครมาโตก ราฟี เพื่อได้สารที่เป็นองค์ประกอบหลักคือ costunolide (1) ซึ่งเป็นสารเซสควิเทอพีนที่มีหมู่ α-methylene- y-lactone ในโครงสร้าง ต่อมาพบว่าหมู่ฟังก์ชันนี้เป็นหมู่จำเป็นสำหรับการมีฤทธิ์ทางชีวภาพ จึงทำการปิดวง ของสารเนื่องจาก costunolide มีการเสียสภาพได้ง่าย ได้เป็นสาร α-cyclocostunolide (2) ที่ยังคงมีหมู่ α- methylene-y-lactone จากนั้นนำสารที่ได้มาเติมหมู่แอริลต่างๆ ด้วยปฏิกิริยา Heck และวิเคราะห์โครงสร้าง ด้วย ¹H-NMR ได้ผลิตภัณฑ์ที่ให้ทั้ง E- และ Z-isomer จากนั้นนำสารที่สังเคราะห์ได้นั้นไปทดสอบฤทธิ์ทาง ชีวภาพในการยับยั้งเซลล์มะเร็งลำไส้ HCT-116 และเซลล์ลำไส้ปกติ CCD-841 ด้วยเทคนิค MTT พบว่า สาร 9, 14, 16 และ 17 มีฤทธิ์ในการยับยั้งเซลล์มะเร็งได้ดีกว่าสารตั้งต้น α-cyclocostunolide และยังเป็นพิษต่อ เซลล์ลำไส้ปกติที่น้อยกว่าอีกด้วย |
| Other Abstract: | This research studied on the synthesis of derivatives of sesquiterpene lactones isolated from Saussurea lappa. The crude hexane extract was purified by column chromatography to obtain the main constituent, costunolide (1), which is a sesquiterpene possessing α-methylene-γ-lactone moiety. It was further realized that this functional group needs for biological activity; however, costunolide is easily degradable and hardly handle. To overcome the problem, the compound was modified by a ring closure to its derivative, α- cyclocostunolide (2) containing all functional groups as in costunolide with higher stability. Further, compound 2 was subjected to Heck reaction to add various arly groups at its α- methylene-γ-lactone moiety. The structures of the products were elucidated from ¹H-NMR spectroscopy. Products were both E and Z isomer. Then, the synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against colon cancer HCT116 and normal colon CCD-841 cell lines by MTT assay. Compounds 9, 11, 14, 15, 16 and 17 displayed cytotoxicity on HCT-116 better than α-cyclocostunolide, but lower toxic to normal colon cells. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี. คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2560 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66133 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Ponpimon Po_SE_2560.pdf | 4.88 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.