Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66439
Title: การสังเคราะห์อนุพันธ์เซซาโมลินจากน้ำมันงาด้วยปฏิกิริยาแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์
Other Titles: Synthesis of sesamolin derivatives from sesame oil by Nucleophile substitution reaction
Authors: ลลิตพรรณ ชัชวาลวิโรจน์
ธนธรณ์ อุ่ยพานิช
Advisors: ปรีชา ภูวไพรศิริศาล
Other author: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
Advisor's Email: Preecha.P@Chula.ac.th
Issue Date: 2557
Publisher: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract: สารจำพวกเซซาโมลิน หรือ อนุพันธ์เซซาโมลิน อาทิ ซามิน เป็นสารที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย เช่น ช่วยต่อต้านอนุมูลอิสระ, ป้องกันการเกิดโรคมะเร็ง และช่วยป้องกันการเกิดโรคความดันโลหิตสูง เป็นต้น ในราย งานวิจัยนี ได้ทำการออกแบบวิธีการสังเคราะห์อนุพันธ์เซซาโมลินชนิดใหม่ โดยแบ่งขั้นตอนการทำปฏิกิริยา ออกเป็น 2 ขั้นตอน เริ่มต้นจากการทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเซซาโมลิน ในตัวทำละลายอะซีโตไนไตรล์ ได้ผลิตภัณฑ์ เป็น ซามิน จากนั้นนำไปเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์อนุพันธ์เซซาโมลิน โดยใช้แอลกอฮอล์ 1,10-decanediol, 1,6-hexanediol, menthol และ borneol เป็นนิวคลีโอไฟล์ จากการทดลอง สามารถสังเคราะห์อนุพันธ์เซซาโม ลินได้ และ มีเปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ค่อนข้างดี (47-75%)
Other Abstract: Sesamolin and related derivatives such as samin have been found to possess various biological activities such as antioxidant, cancer prevention and antihypertension. In this study, a new series of sesamolin derivatives were synthesized by two-step reaction. Sesamolin was first hydrolyzed in MeCN/H2O to produce samin, which was further derivatized by a variety of alcohols, including 1,10-decanediol, 1,6-hexanediol, menthol and borneol. The expected products were obtained in fair to good yield (47-75%) with retention of configuration and good stereoselectivity.
Description: โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2557
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66439
Type: Senior Project
Appears in Collections:Sci - Senior Projects

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2557_19.pdf4.71 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.