Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66584
Title: การนำหมู่ไทออลออกจากเมอแคปโทเบนโซไทอาโซลโดยใช้โรสเบงกอลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาภายใต้การฉายแสงที่ตามองเห็น
Other Titles: Desulfuration of mercaptobenzothiazole catalyzed by rose bengal under visible-light irradiation
Authors: กิตติภณ แสงสุริยงค์
Advisors: สัมฤทธิ์ วัชรสินธุ์
Other author: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
Advisor's Email: Sumrit.W@Chula.ac.th
Subjects: ดีซัลเฟอไรเซชัน
การเร่งปฏิกิริยาด้วยแสง
Desulfurization
Rose bengal
Photocatalysis
Issue Date: 2558
Publisher: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract: ปฏิกิริยาการการนำหมู่ไทออลออก มีความสำคัญในงานสังเคราะห์สารอินทรีย์ และปฏิกิริยาที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงแสงเป็นทางเลือกหนึ่งในการทำปฏิกิริยา เนื่องจากเป็นวิธีที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมและใช้ได้อย่างยั่งยืน ผู้วิจัยจึงศึกษาการนำหมู่ไทออลออกจาก 2-เมอแคปโทเบนโซไทอาโซล โดยใช้โรสเบงกอลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงแสง สามารถหาสภาวะที่เหมาะสมในการเกิดปฏิกิริยาคือ ใช้โรสเบงกอลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงแสง ไอโซโพรพานอลเป็นตัวทำละลาย ไม่ใช้เบสในการทำปฏิริยา และให้แสง LED สีขาวเป็นเวลา 48 ชั่วโมงที่อุณหภูมิห้องในการเกิดปฏิกิริยา ได้เบนโซไทอาโซลที่มีร้อยละผลได้สูงสุด 65 เปอร์เซ็นต์ โดยพิสูจน์ทราบโครงสร้างผลิตภัณฑ์ที่ได้ด้วยเทคนิคนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโตรสโคปี และแมสสเปกโทรเมตรี และขยายขอบเขตของปฏิกิริยาได้ประสบความสำเร็จในการเกิดโบรมีเนชันของ 2-โบรโมเบนโซไทอาโซล และสร้างพันธะไดซัลไฟด์ของ 2-(4-คลอโรฟีนิล)เบนโซไมอาโซอิลไดซัลไฟด์ได้ร้อยละผลได้ที่ดี
Other Abstract: Desulfurization of organic compounds is important in organic synthesis. Among various process, photocatalytic reaction is considered as green and sustainable transformation. In this work, we investigate dethiolation of 2-mercaptobenzothiazole by using Rose Bengal as photocatalyst. The optimization study reveals that the use of Rose Bengal, isopropanol as solvent, in the absence of base under irradiation with LED for 48 hrs lead to the formation of benzothiazole in 65 percent yield. Dethiolation products are fully characterized by NMR spectroscopy and Mass spectrometry. Moreover, we successfully extend the scope of the reaction to subsequently bromination or form disulfide bond and generate the corresponding 2-bromobenzothiazole and 2-(4-chlorophenyl)benzothiazolyl disulfide in good yields.
Description: โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2558
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66584
Type: Senior Project
Appears in Collections:Sci - Senior Projects

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Kittipon_Sa_Se_2558.pdf2.57 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.