Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/77543
Title: การสังเคราะห์พาราฟินโซ่กิ่งจากเฟอร์ฟิวรัลและ 2-นิวทาโนนผ่านแอลดอลคอนเดนเซชันและไฮโดรไอโซเมอไรเซชัน
Other Titles: Synthesis of branched paraffins from furfural and 2-Butanone via aldol condensation and hydroisomerization
Authors: อติคุณ โชติรัตนโชติ
Advisors: ชวลิต งามจรัสศรีวิชัย
Other author: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
Subjects: แอลดอลคอนเดนเซชัน
ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลทินัม
โลหะผสม
Aldol condensation
Platinum catalysts
Alloys
Issue Date: 2559
Publisher: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract: งานวิจัยนี้ศึกษาการสังเคราะห์พาราฟินโซ่กิ่งจากเฟอร์ฟิวรัลและ 2-บิวทาโนนผ่านแอลดอลคอนเดนเซชันและไฮโดรไอโซเมอไรเซชัน ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ในแอลดอลคอนเดนเซชันเป็นโลหะออกไซด์ผสมที่ได้จากแมกนีเซียม (Mg) และอะลูมิเนียม (Al) เลเยอร์ดับเบิลไฮดรอกไซด์ (LDHs) ที่มีอัตราส่วนโดยโมลของ Mg : Al แตกต่างกัน ซึ่งเตรียมด้วยวิธีการตกตะกอนร่วมหรือวิธียูเรีย จากนั้นนำมาผ่านการเผาที่อุณหภูมิ 500 องศาเซลเซียส เป็นเวลา 5 ชั่วโมง จากการศึกษาสมบัติกายภาพและเคมีของตัวเร่งปฏิกิริยาที่เตรียมได้ด้วยเทคนิคต่างๆ พบว่า โลหะออกไซด์ผสมที่มีอัตราส่วนโดยโมลของ Mg : Al เท่ากับ 3 ซึ่งเตรียมด้วยวิธีตกตะกอนร่วม (LDO3C) มีพื้นที่ผิวจำเพาะที่สูงและมีปริมาณตำแหน่งเบสรวมมากที่สุด แอลดอลคอนเดนเซชันของเฟอร์ฟิวรัลและ 2-บิวทาโนนเพื่อสังเคราะห์สารประกอบคาร์บอนิลไม่อิ่มตัวโซ่กิ่งทำในเครื่องปฏิกรณ์ออโตเคลฟภายใต้ความดันไนโตรเจน (10 บาร์) เมื่อวิเคราะห์ผลิตภัณฑ์ด้วยเทคนิคแก๊สโครมาโทกราฟี-แมสสเปกโตสโกปี (GC-MS) พบว่า ผลิตภัณฑ์หลักที่เกิดขึ้นเป็นสารประกอบคาร์บอนิลไม่อิ่มตัวที่มีโครงสร้างแบบโซ่ตรง (4-(furan-2-yl)-3-methylbut-3-en-2-one (C9S)) และโซ่กิ่ง (1-(furan-2-yl)pent-1-en-3-one (C9B)) LDO3C เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม โดยให้การเปลี่ยนเฟอร์ฟิวรัลที่สูง (62%) และการเลือกจำเพาะต่อผลิตภัณฑ์โซ่กิ่งรวมที่มากที่สุด (77%) เมื่อใช้ภาวะที่เหมาะสม คือ ปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยา 5% โดยน้ำหนัก อัตราส่วนโดยโมลของเฟอร์ฟิวรัลต่อ 2-บิวทาโนน 1:5 อุณหภูมิในการทำปฏิกิริยา 120 องศาเซลเซียส และเวลาในการทำปฏิกิริยา 8 ชั่วโมง สำหรับการทำไฮโดรไอโซเมอไรเซชันใช้ผลิตภัณฑ์แอลดอลคอนเดนเซชันที่ได้จากภาวะที่เหมาะสมเป็นสารตั้งต้นและ 1% Pt/Al₂O₃ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา พบว่าเกิดเฟอร์ฟูริวแอลกอฮอล์เป็นผลิตภัณฑ์หลัก
Other Abstract: This work studied the synthesis of branched paraffins from furfural and 2-butanone via aldol condensation and hydroisomerization. The catalysts used in the aldol condensation step were mixed metal oxides derived from magnesium (Mg) and aluminum (Al) layered double hydroxides (LDHs) with different Mg : Al molar ratios, which were prepared by co-precipitation or urea method, followed by calcination at 500 ºC for 5 h. By studying the physicochemical properties of the catalysts using various techniques, it indicated that the calcined LDH (Mg : Al = 3) prepared by co-precipitation (LDO3C) had a high surface area and the highest amount of total basic sites. Liquid-phase aldol condensation of furfural and 2-butanone was carried out in an autoclave reactor under nitrogen pressure (10 bar) to synthesize α,β-unsaturated branched carbonyl compounds. When analyzing the reaction products using gas chromatography with mass spectrometry (GC-MS), the major products obtained were the unsaturated carbonyl C9 compounds been branched (1-(furan-2-yl)pent-1-en-3-one (C9B)) and straight (4-(furan-2-yl)-3-methylbut-3-en-2-one (C9S)) structures. LDO3C was the suitable catalyst, giving high furfural conversion (62%) and high selectivity to C9B (77%), when using the suitable conditions (catalyst loading of 5 %wt., furfural : 2-butanone molar ratio of 1:5, reaction temperature of 120 ºC and reaction time of 8 h). The hydroisomerization of aldol condensation product obtained from the suitable condition was carried out over 1% Pt/Al₂O₃ catalyst, giving furfuryl alcohol as the main product.
Description: วิทยานิพนธ์ (วท.ม.)--จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, 2559
Degree Name: วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต
Degree Level: ปริญญาโท
Degree Discipline: เทคโนโลยีเชื้อเพลิง
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/77543
URI: http://doi.org/10.58837/CHULA.THE.2016.20
metadata.dc.identifier.DOI: 10.58837/CHULA.THE.2016.20
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
5772203023.pdf5.66 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.