Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/14297
| Title: | Reduction of 1,3-dihydroxyacetone |
| Other Titles: | รีดักชันของ 1,3-ไดไฮดรอกซีแอซีโทน |
| Authors: | Sasipim Kongsutjarit |
| Advisors: | Amorn Petsom Patchanita Thamyongkit |
| Other author: | Chulalongkorn University. Faculty of Science |
| Advisor's Email: | Amorn.P@Chula.ac.th Patchanita.V@Chula.ac.th |
| Subjects: | Wolff-Kishner reduction Reduction (Chemistry) 1,3-dihydroxyacetone |
| Issue Date: | 2008 |
| Publisher: | Chulalongkorn University |
| Abstract: | The purpose of this study was to investigate the Wolff-Kishner and Clemmensen reduction of 1,3-dihydroxyacetone in order to convert carbonyl group to methylene group. Wolff-Kishner reduction was carried out on 1,3-dihydroxyacetone by oximation followed by reductive deoximation of 1,3-dihydroxyacetone oxime in the presence of base. It was observed that 1,3-propanediol was not obtained due to unexpected formation of an intermediate 3,3,6,6-tetrahydroxymethyl-1,2,4,5-tetrazinane which was decomposed at 120 °C. Clemmensen reduction of 1,3-dihydroxyacetone was carried out. Surprisingly, it gave lactic acid in 84 %yield instead of the expected 1,3-propanediol. The mechanism of transformation from 1,3-dihydroxyacetone to lactic acid took place via keto-enol tautomerization and followed by proton transfer from solvent. The mechanism was proposed and supported by the reaction in D2O in which deuterium atom was incorporated into methyl group of lactic acid. |
| Other Abstract: | งานวิจัยนี้มีจุดประสงค์ในการศึกษาปฏิกิริยารีดักชันของ1,3-ไดไฮดรอกซีแอซีโทนด้วยปฏิกิริยาโวลฟ์-คิชเนอร์ และเคลมเมนเซน เพื่อทำการเปลี่ยนหมู่คาร์บอนิลไปเป็นหมู่เมทิลีน โดยปฏิกิริยาโวลฟ์คิชเนอร์ โดยนำไดไฮดรอกซีแอซีโทนมาทำปฏิกิริยาออกซิเมชัน และตามด้วยปฏิกิริยารีดักทีฟดีออกซิเมชันของสารประกอบออกซีมของไดไฮดรอกซีแอซีโทนในภาวะเบส พบว่า ไม่สามารถสังเคราะห์ 1,3-โพรเพนไดออล เนื่องจากเกิดสารมัธยันตร์ 3,3,6,6,-เททราไฮ ดรอกซีเมทิล-1,2,4,5-เททราซีเนน ซึ่งสลายตัวที่อุณหภูมิ 120 องศาเซลเซียส ส่วนปฏิกิริยาเคลมเมนเซนรีดักชันของ 1,3-ไดไฮดรอกซีแอซีโทน พบว่าเกิดกรดแลกติก 84 เปอร์เซนต์แทนที่จะได้ 1,3-โพรเพนไดออล โดยกลไกการเกิดปฏิกิริยาจาก 1,3-ไดไฮดรอกซีแอซีโทนไปเป็นกรดแลกติก คาดว่าเกิดผ่านคีโท-อีนอลทอโทเมอไรเซชัน และตามด้วยปฏิกิริยาโปรตอนทรานสเฟอร์ กลไกการเกิดปฏิกิริยายืนยันด้วยการทำปฏิกิริยาในดิวเทอเรียมออกไซด์ ซึ่งมีการรับอะตอมของดิวทิเรียมเข้าไปในหมู่เมทิลของกรดแลกติก |
| Description: | Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2008 |
| Degree Name: | Master of Science |
| Degree Level: | Master's Degree |
| Degree Discipline: | Petrochemistry and Polymer Science |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/14297 |
| URI: | http://doi.org/10.14457/CU.the.2008.1560 |
| metadata.dc.identifier.DOI: | 10.14457/CU.the.2008.1560 |
| Type: | Thesis |
| Appears in Collections: | Sci - Theses |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Sasipim_Ko.pdf | 1.31 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.