One-pot synthesis of aryl ketone from carboxylic acid via friedel-craft acylation

Atthapol Kasemsuknimit

Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/15536

Full metadata record

DC Field	Value	Language
dc.contributor.advisor	Warinthorn Chavasiri	-
dc.contributor.author	Atthapol Kasemsuknimit	-
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science	-
dc.coverage.spatial	Thailand	-
dc.date.accessioned	2011-07-26T09:37:42Z	-
dc.date.available	2011-07-26T09:37:42Z	-
dc.date.issued	2008	-
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/15536	-
dc.description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2008	en
dc.description.abstract	The mild and efficient approach for aryl ketones synthesis from carboxylic acids has been developed. Aryl ketones can be synthesized by Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds with acid halides in situ generated from halogenating agent and PPh3. The optimal conditions for the synthesis of 4-methoxybenzophenone as a model reaction are thoroughly scrutinized. The reaction is composed of two steps: the first step is the conversion of benzoic acid to benzoyl chloride by combination of Cl3CCN and PPh3, while the second step is Friedel-Craft acylation between anisole and the in situ generated acylating agent in the presence of AlCl3. This developed one-pot protocol which has never been reported in chemical literatures can be efficiently performed under mild conditions with short reaction time furnishing good to excellent yields of the desired aryl ketone, particularly for activated aromatic compounds.	en
dc.description.abstractalternative	ได้พัฒนาวิธีการสังเคราะห์แอลริลคีโทนจากกรดคาร์บอกซิลิกที่มีประสิทธิภาพภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรง สามารถสังเคราะห์แอลริลคีโทนโดยปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟต์แอซิเลชันของสารประกอบแอโรมาติกด้วยแอซิดแฮไลด์ที่เกิดจากแฮโลจิเนทิงเอเจนต์และ PPh3 แบบอินซิทู ศึกษาภาวะที่เหมาะสมในการสังเคราะห์ 4-เมทอกซีเบนโซฟีโนนซึ่งเป็นปฏิกิริยาต้นแบบ ปฏิกิริยาประกอบด้วยสองขั้นตอน ขั้นแรกเป็นการเปลี่ยนกรดเบนโซอิกเป็นเบนโซอิลคลอไรด์โดยการใช้ Cl3CCN และ PPh3 ร่วมกัน ขั้นต่อมาเป็นปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟต์แอซิเลชันระหว่างแอนิโซลกับแอซิลเลทิงเอเจนต์ที่เกิดจากวิธีอินซิทูโดยที่มีอะลูมิเนียมไทรคลอไรด์อยู่ด้วย วิธีแบบวันพอตนี้ยังไม่มีรายงานในเอกสารอ้างอิงทางเคมี สามารถทำได้ภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรง ใช้เวลาสั้น ให้ผลิตภัณฑ์ในปริมาณดีถึงดีมากโดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับสารประกอบแอโรมาติกที่มีหมู่แอคทิเวต	en
dc.format.extent	997864 bytes	-
dc.format.mimetype	application/pdf	-
dc.language.iso	en	es
dc.publisher	Chulalongkorn University	en
dc.relation.uri	http://doi.org/10.14457/CU.the.2008.1688	-
dc.rights	Chulalongkorn University	en
dc.subject	Friedel-Crafts reaction	en
dc.subject	Carboxylic acid	en
dc.subject	Acylation	en
dc.title	One-pot synthesis of aryl ketone from carboxylic acid via friedel-craft acylation	en
dc.title.alternative	การสังเคราะห์แอริลคีโทนจากกรดคาร์บอกซิลิกแบบวันพอตผ่านฟรีเดล-คราฟต์แอซิเลชัน	en
dc.type	Thesis	es
dc.degree.name	Master of Science	es
dc.degree.level	Master's Degree	es
dc.degree.discipline	Chemistry	es
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University	en
dc.email.author	No information provided	-
dc.subject.keyword	Friedel-crafts acylation	en
dc.subject.keyword	Carboxylic acid	en
dc.identifier.DOI	10.14457/CU.the.2008.1688	-
Appears in Collections:	Sci - Theses

Files in This Item:

File	Description	Size	Format
Atthapol_ka.pdf		974.48 kB	Adobe PDF	View/Open

Show simple item record