Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/64936
Title: การพัฒนาสารทำเครื่องหมายสำหรับน้ำมันเชื้อเพลิงฐานอินดิโก
Other Titles: Development of indigo-based fuel markers
Authors: ประพิณพร พงศ์มณีรัตน์
Advisors: พัชณิตา ธรรมยงค์กิจ
Other author: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
Advisor's Email: Patchanita.V@Chula.ac.th
Issue Date: 2558
Publisher: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract: ในงานวิจัยนี้ได้ทำการสังเคราะห์ (E)-1,1′-ไดปาล์มิโทอิล-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3,3′- ไดโอน และ (E)-1-ปาล์มิโทอิล-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3,3′-ไดโอน ผ่านปฏิกิริยาแอมิเดชันระหว่างอินดิโกกับปาล์มิโทอิลคลอไรด์และสังเคราะห์ (E)-1,1′-ไดออกตะโนอิล-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3,3′-ไดโอน และ (E)-1-ออกตะโนอิล-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3,3′-ไดโอน จากปฏิกิริยาแอมิเดชันระหว่างอินดิโกกับออกตะโนอิลคลอไรด์ โดยสารที่สังเคราะห์ได้สามารถพิสูจน์เอกลักษณ์ได้จากเทคนิคโปรตอนและคาร์บอน-13 นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโทรสโกปี แมสสเปกโตรเมทรี และอัลตราไวโอเลต-วิสิเบิลสเปกโทรสโกปี สารประกอบเหล่านี้สามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด เช่น ไดคลอโรมีเทน เฮกเซน โทลูอีน ในน้ำมันแก๊สโซฮอล์ 91 และในน้ำมันดีเซล สารประกอบที่สังเคราะห์ได้สามารถตรวจวิเคราะห์เชิงคุณภาพและปริมาณได้ด้วยเทคนิคอัลตราไวโอเลต-วิสิเบิลสเปกโทรสโกปี โดยพบว่า (E)-1-ปาล์มิโทอิล-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3,3′- ไดโอน มีค่าสัมประสิทธิ์การดูดกลืนแสงสูงที่สุดในบรรดาสารประกอบทั้งสี่ชนิด จึงนำมาศึกษาเพิ่มเติมเพื่อเป็นสารทำเครื่องหมายในน้ำมันดีเซล ผลการทดลองชี้ให้เห็นว่าที่ความเข้มข้น 5 ppm การเติมสารประกอบชนิดนี้ไม่ส่งผลกระทบต่อสีของน้ำมันดีเซล และไม่ส่งผลต่อสมบัติทางกายภาพของน้ำมันดีเซลตามมาตรฐาน American Society for Testing and Materials (ASTM) นอกจากนี้ (E)-1-ปาล์มิโทอิล-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3,3′-ไดโอนยังมีเสถียรภาพในน้ำมันดีเซลเป็นระยะเวลาอย่างน้อย 3 เดือน 
Other Abstract: In this work, (E)-1,1′-dipalmitoyl-[2,2′-biindolinylidene]-3,3′-dione and (E)-1-palmitoyl-[2,2′-biindolinylidene]-3,3′-dione were prepared from amidation between indigo and palmitoyl chloride, and (E)-1,1′-dioctanoyl-[2,2′-biindolinylidene]-3,3′-dione and (E)-1-octanoyl-[2,2′-biindolinylidene]-3,3′-dione were prepared from amidation between indigo and octanoyl chloride. The target compounds were characterized by proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry and ultraviolet–visible spectroscocpy. The resulting indigo derivatives were soluble in several organic solvents, such as dichloromethane, hexane, toluene, in gasohol 91 as well as in diesel. The target compound were qualitatively and quantitatively analyzed by ultraviolet–visible spectroscopy. Amongst all four target compounds, (E)-1-palmitoyl-[2,2′-biindolinylidene]-3,3′-dione has highest absorption coefficient and, therefore, it was further studied as the marker in the diesel in this work. At the concentration of 5 ppm, the presence of this marker did not significantly affect the color of diesel and the diesel physical properties according to American Society for Testing and Materials (ASTM) standard. Moreover, it was found that (E)-1-palmitoyl-[2,2′-biindolinylidene]-3,3′-dione was stable in the diesel at least 3 months.
Description: วิทยานิพนธ์ (วท.ม.)--จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, 2558
Degree Name: วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต
Degree Level: ปริญญาโท
Degree Discipline: ปิโตรเคมีและวิทยาศาสตร์พอลิเมอร์
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/64936
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
5672007223.pdf3.96 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.