Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78149
| Title: | การพัฒนาปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันของสารประกอบคาร์โบไฮเดรตโดยการเหนี่ยวนำด้วยแสงยูวี |
| Other Titles: | Development of UV-Induced Glycosylation for Carbohydrate Synthesis |
| Authors: | ปราณปริยา พลภักดี |
| Advisors: | ภาณุวัฒน์ ผดุงรส |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Subjects: | ไกลโคไซเลชัน คาร์โบไฮเดรต โพลิเมอร์ชีวภาพ Glycosylation Carbohydrates Biopolymers |
| Issue Date: | 2558 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | พอลิเมอร์ชีวภาพ (biodegradable polymer) เป็นวัสดุทางเลือกที่ได้รับความสนใจอย่างมากในปัจจุบันโดยเฉพาะพอลิเมอร์ชีวภาพจากสารประกอบคาร์โบไฮเดรต การสังเคราะห์พอลิเมอร์ชีวภาพจะเกิดผ่านการทำปฏิกิริยาไกลโคลซิลเลชัน (glycosylation) มีการรายงานการพัฒนาปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันให้เกิดขึ้นได้ในหลาก-หลายวิธี ในงานวิจัยนี้จะศึกษาปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันของสารตั้งต้น glycosyl dithiocarbamate (glycolsyl DTC) โดยการเหนี่ยวนำด้วยแสงยูวี ผู้วิจัยเริ่มจากการพัฒนาประสิทธิภาพในการสังเคราะห์สารตั้งต้น glycolsyl DTC ซึ่งมีรายงานมาก่อนหน้านี้แต่ต้องใช้ปฏิกิริยาซับซ้อนหลายขั้นตอน ผู้วิจัยได้พยายามสังเคราะห์ glycosyl DTC ผ่านปฏิกิริยา phase transfer catalysis แต่ไม่ประสบความสำเร็จ จึงกลับมาพัฒนาวิธีการสังเคราะห์ glycosyl DTC แบบดั้งเดิมให้มีประสิทธิภาพเพิ่มขึ้น โดยเริ่มจาก glycal ผ่านปฏิกิริยาเคมี 5 ขั้นตอนและทำให้สารบริสุทธิ์ด้วยเทคนิคคอลัมน์โครมาโทกราฟีเพียง 2 ครั้ง ได้ผลิตภัณฑ์เป็น glycosyl DTC ปริมาณรวม 22% yield จากนั้นผู้วิจัยจึงศึกษาการพัฒนาปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันโดยใช้ตัวออกซิไดส์อิเล็กตรอนเดี่ยว (single-electron oxidant) คือ (NH₄)₂Ce(NO₃)₆ ทำปฏิกิริยากับ isopropanol โดยการเหนี่ยวนำด้วยแสงยูวีที่ความยาวคลื่น 256 นาโนเมตร พบว่าเกิดการสลายพันธะแบบ homolytic cleavage ของพันธะ C-S แล้วเกิดปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันให้ผลิตภัณฑ์เป็น isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside ยืนยันด้วยการพิสูจน์เอกลักษณ์สารผลิตภัณฑ์ด้วยเทคนิค ESI-Mass spectrometry |
| Other Abstract: | Currently, biodegradable polymers are becoming important alternative materials, especially biodegradable polymer derived from carbohydrate-based monomers. Biodegradable polymers can be synthesized via glycosylation reaction which has been reported from previous studies. In this work, we report a novel UV-induced glycosylation of glycosyl dithiocarbamate (glycosyl DTC). First, the development of glycosyl DTC synthesis is carried out in order to circumvent the previously reported multistep synthesis of glycosyl DTC precursor. Phase transfer catalysis strategy has been investigated. However the attempt is not successful. Thus, we turn our effort toward the multistep synthesis starting from glycal. The synthesis of glycosyl DTC from glycal is achieved in 22% yield over 5 steps with just only 2 column chromatography purifications. Furthermore, we develop UV-induced glycosylation reaction by using (NH₄)₂Ce(NO₃)6 and (CH₃COO)₂Co·4H₂O as single-electron oxidants. Glycosyl DTC reacts with isopropanol under the irradiation of UV light at 256 nm. by using (NH₄)₂Ce(NO₃)6. We propose that UV light initiate the C-S bond homolytic cleavage and then provide the desired isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside product which its structure confirmed by ESI-Mass spectrometry. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี. คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2558 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78149 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Pranpariya_Po_Se_2558.pdf | 4.23 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.