Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/27309
Title: Water-soluble cationic branched phenylene-ethynylene as fluorescent probes for supramolecular interaction
Other Titles: แคทไอออนิกฟีนิลลีนเอไทนิลลีนแบบกิ่งละลายน้ำที่เป็นตัวตรวจวัด การเกิดอันตรกิริยาเชิงซูปราโมเลกุล
Authors: Warathip Siripornnoppakhun
Advisors: Mongkol Sukwattanasinitt
Paitoon Rashatasakhon
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: smongkol@chula.ac.th
paitoon.r@chula.ac.th
Subjects: Amphiphiles
Fluorescent probes
Supramolecular chemistry
Issue Date: 2011
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Five amphiphilic fluorophores (N⁰N⁺, N⁺, 2N⁺, 3N⁺ and 6N⁺) with phenylene-ethynylene fluorogenic units are employed as the fluorescent probes for investigation of fluorescence responses in nano-confined environments of DNAs, BSA protein, surfactants and cyclodextrins in aqueous media. 3N⁺ represents one of the most responsive probes to all analytes. For example, the strong fluorescence enhancement of 3N⁺ by γ-cyclodextrin is due to a 1:1 stable inclusion complexation (K[subscript b] = 3.0x10⁴ M⁻¹). The discovery of fluorescence enhancement of 3N⁺ via charge interaction with ssDNA chain leads to the design of selective and sensitive potassium ion fluorescence aptasensing system. Strong fluorescence response to BSA protein suggest effective self-quenching prevention probably via both hydrophobic and hydrophilic interaction (K[subscript b] = 6.7x10⁵ M⁻¹). 3N⁺ is also used as a fluorescence micellization probe to determine CMC of surfactants. In the case of 6N⁺, the fluorescence enhancement becomes apparent only for BSA protein and surfactants. The interaction with ssDNA is proven by FRET signals which are useful for DNA sequence detection.
Other Abstract: แอมฟิฟิลิกฟลูออโรฟอร์ 5 ตัว (N⁰N⁺, N⁺, 2N⁺, 3N⁺ และ 6N⁺) ซึ่งมีหน่วยให้แสงฟลูออเรสเซนต์เป็นฟินิลลีนเอไทนิลลีนได้ถูกนำมาใช้เป็นฟลูออเรสเซนต์โพรบสำหรับการตรวจสอบการเปลี่ยนสัญญาณฟลูออเรสเซนต์ในสิ่งแวดล้อมที่จำกัดระดับนาโนเมตรของดีเอ็นเอ โปรตีนซีรัมน้ำเลือดวัว สารลดแรงตึงผิวและไซโคลเด็กซ์ตริน ในระบบตัวทำละลายน้ำ โมลกุล เป็นตัวอย่างของโพรบที่ตอบสนองว่องไวที่สุดต่อตัววิเคราะห์ทั้งหมด ตัวอย่างเช่นการขยายสัญญาณฟลูออเรสเซนต์ของ 3N⁺ อย่างมากด้วยแกมม่าไซโคลเด็กซ์ตรินเนื่องมาจากการเกิดอินคลูชั่นคอมเพล็กซ์ที่เสถียรที่อัตราส่วน 1:1 (K[subscript b] = 3.0x10⁴ M⁻¹) การค้นพบเกี่ยวกับการขยายสัญญาณฟลูออเรสเซนต์ของ 3N⁺ โดยการจับกันด้วยแรงทางประจุกับดีเอ็นเอสายเดี่ยวนำไปสู่การออกแบบระบบการตรวจวัดที่มีความเลือกจำเพาะและความว่องไวต่อไอออนของโพแทสเซียมด้วยสัญญาณฟลูออเรสเซนต์โดยใช้แอปตาเมอร์ได้ การตอบสนองของสัญญาณฟลูออเรสเซนต์ที่สูงต่อโปรตีนซีรัมน้ำเลือดวัวชี้ให้เห็นถึงการปกกันการเกิดกระบวนการระงับสัญญาณด้วยตัวเองได้อย่างมีประสิทธิภาพซึ่งอาจจะเป็นเพราะปฏิสัมพัทธ์ทั้งแบบไฮโดรโฟบิกและไฮโดรฟิลิก (K[subscript b] = 6.7x10⁵ M⁻¹) นอกจากนี้ 3N⁺ ยังได้ถูกนำมาใช้เป็นฟลูออเรสเซนต์โพรบซึ่งเหนี่ยวนำให้เกิดไมเซลล์เพื่อตรวจหาค่า CMC ของสารลดแรงตึงผิวได้อีกด้วย ในกรณีของ 6N⁺ นั้น การขยายสัญญาณฟลูออเรสเซนต์เกิดขึ้นเฉพาะกับโปรตีนซีรัมน้ำเลือดวัวและสารลดแรงตึงผิวเท่านั้น การเกิดปฏิสัมพันธ์กับดีเอ็นเอสายเดี่ยวสามารถพิสูจน์ได้ด้วยสัญญาณ FRET ซึ่งมีประโยชน์สำหรับการตรวจวัดลำดับเบสของดีเอ็นเอ
Description: Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 2011
Degree Name: Doctor of Philosophy
Degree Level: Doctoral Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/27309
URI: http://doi.org/10.14457/CU.the.2011.1751
metadata.dc.identifier.DOI: 10.14457/CU.the.2011.1751
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
warathip_si.pdf11.3 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.