Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/77939
| Title: | Linked poly(3,4-dialkoxythiophene) via click polymerization |
| Other Titles: | พอลิ(3,4-ไดแอลคอกซีไทโอฟีน) ที่เชื่อมต่อโดยคลิกพอลิเมอไรเซชัน |
| Authors: | Apirujee Pullprapaporn |
| Advisors: | Yongsak Sritana-anant |
| Other author: | Chulalongkorn University. Faculty of Science |
| Subjects: | Polymerization โพลิเมอไรเซชัน |
| Issue Date: | 2013 |
| Publisher: | Chulalongkorn University. |
| Abstract: | New double strand polymer carrying both triazole and thiophene units was designed to improve co-planarity of polythiophene. It was prepared by copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) click polymerization and oxidative polymerization of thiophene units. The two precursors, diethyl 3,4-bis(2-propynloxy-2,5-dicarboxylate (4) and 1,5-diazidopentane (10), were synthesized through their corresponding double nucleophilic substitutions in 76% and 83% yields, respectively. Polymer P1 was obtained from CuAAC click polymerization between these two precursors in 32% yield. Polymer P2 could be prepared from hydrolysis of polymer P1 in 69% yield. Decarboxylation of this polymer obtained polymer P3 in 45% yield. Oxidative polymerization of the thiophene units of polymer P3 obtained the targeted double strand polymer P4 in 72% yield. Characterization and thermal studies of the polymer were performed by NMR, FT-IR, UV-Vis and TGA techniques. |
| Other Abstract: | พอลิเมอร์สายคู่ชนิดใหม่ที่ประกอบไปด้วยหน่วยย่อยของไทรอะโซลและไทโอฟีน เป็นการออกแบบเพื่อปรับปรุงความเป็นระนาบของพอลิไทโอฟีน พอลิเมอร์นี้สังเคราะห์ด้วยปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบคลิก ระหว่างเอไซด์และแอลไคน์ โดยมีคอปเปอร์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและปฏิกิริยาออกซิเดทิฟพอลิเมอร์ไรเซชันของหน่วยไทโอฟีน สารตั้งต้นทั้งสองชนิดคือไดเอทิล 3,4-บิส (2-โพรพินิลออกซี)ไทโอฟีน -2,5-ไดคาร์บอนซีเลต (4) และ 1,5-ไดอะซิโดเพนเทน (10) สังเคราะห์จากปฏิกิริยาแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกสองครั้งได้ในปริมาณ 76% และ 83% ตามลำดับ พอลิเมอร์พี 1 ได้จากการทำปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบคลิกของสารตั้งต้น ทั้งสองชนิดในปริมาณระหว่าง 32% พอลิเมอร์ พี 2 สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาไฮโดรโลซีสของพอลิเมอร์ พี 1 ในปริมาณ 69% ปฏิกิริยาดีคาร์บอนซิเลชันของพอลิเมอร์นี้ได้เป็นพอลิเมอร์ พี 3 ในปริมาณ 45% ปฏิกิริยาออกซิเดทิฟพอลิเมอไรเซชันของหน่วยไทโอฟีนของพอลิเมอร์ พี 3 ให้ผลิตภัณฑ์เป็นพอลิเมอร์สายคู่ ชนิดใหม่ที่ต้องการในปริมาณ 72% และทำการพิสูจน์เอกลักษณ์ของโครงสร้างและศึกษาสมบัติทางความร้อนของพอลิเมอร์ด้วยเทคนิคเอ็มเอ็มอาร์, เอฟที-ไออาร์, ยูวี-วิชิเบิ้ล และทีจีเอ |
| Degree Name: | Master of Science |
| Degree Level: | Master's Degree |
| Degree Discipline: | Petrochemistry and Polymer Science |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/77939 |
| URI: | http://doi.org/10.14457/CU.the.2013.1974 |
| metadata.dc.identifier.DOI: | 10.14457/CU.the.2013.1974 |
| Type: | Thesis |
| Appears in Collections: | Grad - Theses |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Apirujee_pu_front_p.pdf | Cover and abstract | 987.23 kB | Adobe PDF | View/Open |
| Apirujee_pu_ch1_p.pdf | Chapter 1 | 1.39 MB | Adobe PDF | View/Open |
| Apirujee_pu_ch2_p.pdf | Chapter 2 | 963.98 kB | Adobe PDF | View/Open |
| Apirujee_pu_ch3_p.pdf | Chapter 3 | 1.43 MB | Adobe PDF | View/Open |
| Apirujee_pu_ch4_p.pdf | Chapter 4 | 721.42 kB | Adobe PDF | View/Open |
| Apirujee_pu_back_p.pdf | Reference and appendix | 1.64 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.