A systematic study on benzimidazole derivatives: investigation of hydrogen bond, packing structure, and molecular mobility related to proton transfer in anhydrous system of polymer electrolyte membrane fuel cell

Abstract

งานวิจัยนี้มุ่งเน้นให้เห็นชัดเจนถึงการส่งผ่านโปรตอนในโมเลกุลเฮเทอโรไซเคิลภายใต้ระบบที่ไม่ใช้น้ำของสารต้นแบบและพอลิเมอร์ต้นแบบของเบนซิมิดาโซล โดยวิธีออกแบบและสังเคราะห์โมเลกุลอย่างง่าย จำนวนหมู่เบนซิมิดาโซลภายใต้ หมู่ฟังก์ชันเดี่ยว หมู่ฟังก์ชันคู่ และหมู่ฟังก์ชันสาม นำมาสู่ความเข้าใจที่ว่า ร่างแหของพันธะไฮโดรเจนในหมู่เบนซิมิดาโซลรวมถึงโครงสร้างการจัดเรียงตัวเป็นปัจจัยสำคัญในการเพิ่มประสิทธิภาพการส่งผ่านโปรตอน โครงสร้างที่เอื้อต่อการส่งผ่านโปรตอนมากที่สุดคือ เบนซิมิดาโซลหมู่ฟังก์ชันสาม ซึ่งให้ร่างแหของพันธะไฮโดรเจนแบบเกลียวภายใต้โครงสร้างการจัดเรียงตัวแบบแนวตรง ที่ซึ่งค่าการนำโปรตอนเท่ากับ 102 S/cm ที่อุณหภูมิ 170 องศาเซลเซียส ในกรณีของพอลิเมอร์ต้นแบบที่ประกอบด้วยเบนซิมิดาโซลจำนวนมาก นั่นคือเบนซิมิดาโซลที่มีลักษณะเป็นกิ่ง สามารถเตรียมได้อย่างง่ายโดยการติดเบนซิมิตาโซลบนพอลีเอททิลลีนอิมมีนที่เป็นกิ่ง พอลิเมอร์ต้นแบบนี้ชี้ให้เห็นว่า แม้ว่าเบนซิมิดาโซลจะทำให้เกิดร่างแหของพันธะไฮโดรเจน ร่างแหที่แข็งแรงและอยู่กันอย่างแน่นจะขัดขวางการเคลื่อนที่ของสายโซ่ เงื่อนไขที่เหมาะสมสำหรับพอลิเมอร์ที่ประกอบด้วยเบนซิมิดาโซลคือพอลิเมอร์ที่มีเบนซิมิดาโซลจำนวนหนึ่ง ( ˜20% ) และในขณะนั้นให้ค่าการนำโปรตอนเท่ากัน 104 S/cm ที่อุณหภูมิ 190 องศาเซลเซียส งานนี้ขยายไปสู่การแสดงวิธีได้มาซึ่งหมู่แขวนเบนซิมิดาโซลที่มีลักษณะเป็นกิ่ง ซึ่งจะมีประโยชน์สำหรับการเชื่อมติดบนสายโซ่หลักของพอลิเมอร์ในขั้นตอนต่อไป หมู่แขวนของ ทริส[2-(เบนซิมิดาโซ-2-อิว)เอททิล]ไนโตรมีเทน ถูกเตรียมได้สำเร็จจากปฏิกิริยาระหว่าง ไตรแอซิดตลอไรด์ของไนโตรมีเทนไตรโพรไพโอนิค แอซิดคลอไรด์ และไดเอมีนของ ฟีนิลลีนไดเอมีน ตามด้วยการรีดักชันของหมู่ไนโตร ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยา แพดลาเดียม/ คาร์บอน