1. CUIR at Chulalongkorn University
  2. Faculty and Institute
  3. Faculty of Science - Sci
  4. Sci - Theses
Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/24066
Full metadata record
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.advisorTirayut Vilaivan-
dc.contributor.authorChutima Winotapan-
dc.contributor.otherChulalongkorn University. Faculty of Science-
dc.date.accessioned2012-11-14T06:53:38Z-
dc.date.available2012-11-14T06:53:38Z-
dc.date.issued2002-
dc.identifier.isbn9741715757-
dc.identifier.urihttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/24066-
dc.descriptionThesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2002en
dc.description.abstractBarbier-type allylation of unactivated aldimines with allyl bromides in the presence of indium powder took place rapidly in alcoholic solvents, most notably methanol, to give homoallylic amines in good yields. Among a variety of chiral amines tested as auxiliary for asymmetric allylation of aldimines, (R)-phenylglycinol gave the best yield and diastereoselectivity. The configuration of the stereogenic center in the homoallylic amine was determined by oxidative removal of the chiral auxiliary with Pb(OAc)₄ followed by treatment with hydroxylamine hydrochloride. The absolute configuration was determined by comparing the chemical shift from ¹H-NMR spectra of the diastercomeric amides resulted from coupling of the homoallyl amine with Boc-(R)-phenylglycine and Boc-(S)phenylglycine respectively.-
dc.description.abstractalternativeศึกษาปฏิกิริยาการเติมหมู่อัลลิลแบบบาร์เบียร์เข้าที่สารประกอบอิมีนโดยใช้อัลลิลโบรไมด์ และโลหะอินเดียมในตัวทำละลายแอลกอฮอล์ พบว่าเมทานอลเป็นตัวทำละลายที่เหมาะสมที่สุดในการทำปฏิกิริยาและได้โฮโมอัลลิลิกเอมีนในปริมาณผลผลิตที่สูง และการใช้ฟีนิลไกลซินอลที่มีคอนฟิกกิวเรชันแบบ (R) เป็นไครัลออกซีเลียรี จะให้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นไครัล โดยมีไดอะสเตอริโอซีเล็คติวิตีสูง ซึ่งคอนฟิกกิวเรชันของสารประกอบโฮโมอัลลิลิกเอมีนหาได้จากการนำไปทำปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วยเลดเททระแอซิเตต แล้วทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสด้วยไฮดรอกซิลามีนไฮโดรคลอไรด์ เพื่อตัดหมู่ไครัลออกซีเลียรีออกและยืนยันคอนฟิกกิวเรชันของสารประกอบโฮโมอัลลิลเอมีนโดยเปรียบเทียบค่าเคมิคัลชิฟของสารไดอะสเตริโอเมอร์เอไมด์ ซึ่งได้จากการทำปฏิกิริยากับ บอค-ฟีนิลไกลซีนที่มีคอนฟิกกิวเรชันแบบ (R) และ (S)-
dc.format.extent4685879 bytes-
dc.format.extent9777617 bytes-
dc.format.extent17176563 bytes-
dc.format.extent13001215 bytes-
dc.format.extent859574 bytes-
dc.format.extent19439507 bytes-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.language.isoenes
dc.publisherChulalongkorn Universityen
dc.rightsChulalongkorn Universityen
dc.titleCarbon-carbon bond formation by nucleophilic addition to iminesen
dc.title.alternativeการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนโดยปฏิกิริยาการเติมด้วยนิวคลีโอไฟล์ลงบนสารประกอบอิมีนen
dc.typeThesises
dc.degree.nameMaster of Sciencees
dc.degree.levelMaster's Degreees
dc.degree.disciplineChemistryes
dc.degree.grantorChulalongkorn Universityen
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Chutima_wi_front.pdf4.58 MBAdobe PDFView/Open
Chutima_wi_ch1.pdf9.55 MBAdobe PDFView/Open
Chutima_wi_ch2.pdf16.77 MBAdobe PDFView/Open
Chutima_wi_ch3.pdf12.7 MBAdobe PDFView/Open
Chutima_wi_ch4.pdf839.43 kBAdobe PDFView/Open
Chutima_wi_back.pdf18.98 MBAdobe PDFView/Open
Show simple item record


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.